İsmail Küçükkaya, 1972 yılında Kütahya'nın Simav ilçesinde doğdu. İlk ve orta öğrenimini Kütahya'da tamamladıktan sonra, üniversite eğitimini Gazi Üniversitesi Gazetecilik bölümünde aldı. Gazetecilik kariyerine 1991 yılında Hürriyet Gazetesi'nde muhabir olarak başladı.
Hürriyet Gazetesi'nde çalışmasının ardından Sabah ve Star gazetelerinde de görev yaptı. 2000 yılında Akşam Gazetesi'nde köşe yazarlığına başlayan Küçükkaya, 2003 yılında SkyTürk TV'de Ankara temsilcisi olarak çalışmaya başladı ve köşe yazarlığına da devam etti.
2005-2008 yılları arasında Akşam Gazetesi'nin Ankara temsilciliğini yürüten Küçükkaya, Kasım 2008'de Akşam Gazetesi'nin genel yayın yönetmeni oldu. Ancak, Haziran 2013'te Gezi Parkı olaylarının ardından bu görevden alındı.
Eylül 2013'te Fox TV'de "Çalar Saat" adlı programı sunmaya başladı. İsmail Küçükkaya, 10 Temmuz 2016'da Samsun'da görev yapan görsel sanatlar öğretmeni Eda Demirci ile evlendi.
